大明萬(wàn)歷九年，在杭州舉行“新派相親”的活動(dòng)。董其昌（邱心志飾）與陳繼儒（何明翰飾）去杭州尋找好友江懷一（李昌元飾），途中遇劫匪被林天素（孫耀琦飾）相救。在活動(dòng)中，董其昌與林天素閨蜜楊云友（唐藝昕飾）眼看就要相親成功了，卻被衙門(mén)的人抓走。當(dāng)董其昌得知楊云友真實(shí)身份是“瘦馬”后感情受挫。楊云友被逼離家出走，路中遇見(jiàn)董其昌同父異母的弟弟是空（李曉川飾），是空見(jiàn)楊云友美貌又是董其昌愛(ài)人便心起歹念，是空找來(lái)街頭混混黃天監(jiān)（李亭哲飾）冒充董其昌與楊云友結(jié)婚，結(jié)果計(jì)劃失敗，是空懷恨在心，追到了京城綁架楊云友不成反被告到京城衙門(mén)。董其昌來(lái)京城任職被張居正之女張希真看上，張希真見(jiàn)董其昌心里只有楊云友，無(wú)奈之下勾結(jié)是空追殺楊云友。楊云友得知張希真的事情后，為了保全董其昌決定嫁人讓董其昌死心。是空追到杭州準(zhǔn)備炸藥想要炸死所有人未遂反被董其昌帶來(lái)的官兵擒住，董其昌與楊云友等人姻緣終得團(tuán)圓結(jié)局。